Né le 11 avril 1976 à Moscou.
Etudie l'économie et le management dans l'extraction minière et la métallurgie à l'Université d'Etat ouverte Tchernomyrdine de Moscou (actuellement intégrée à l'Université Polytechnique de Moscou). Puis études à la faculté de Journalisme de l'Université d'Etat Lomonossov de Moscou. Enfin, il est diplômé de la section Mise en scène du VGIK et des Cours Supérieurs des réalisateurs et Scénaristes.
Membre de l'Union des Journalistes de Moscou et de Russie.
De 1995 à fin 2000, il travaille comme réalisateur à la VGTRK (sigle russe de la Compagnie Pan-russe d'Etat de Télévision et Radiodiffusion, créée 1990). Il fait aussi la production du programme TV pour la jeunesse "Bachnia" (La Tour) : création de sujets, montage, tournage, écriture de textes. Alors qu'il est le réalisateur le plus jeune de l'équipe, il devient indispensable et s'impose comme une autorité incontournable.
Entre 2001 et 2004, il est rédacteur en chef du magazine "Bachnia" et directeur artistique de "Beauty". Sous sa direction, le magazine a gagné le concours "Couverture de l'année". En 2004, il lance son projet personnel de presse "Dolce magazine" où il occupe les postes d'éditeur et de directeur artistique jusqu'en 2005.
En 2006, il édite et dirige le pôle créatif du magazine "DEI" (Le Désillutionniste") puis, jusqu'en 2007, il est réalisateur principal sur la chaîne "Fox TV". Après quoi, il retourne au monde des affaires et entre à l'agence "EFM Solutions" avec la fonction de Business Development Director. Il s'occupe de gérer et augmenter le réseau des clients essentiels, d'acquérir des formats et de diriger l'équipe en charge de ces formats.
De 2012 à fin 2015, il remplit les fonctions de directeur général de l'Ecole du Nouveau Cinéma de Moscou. Il participe au choix des Synopsis des Débutants 2016, à la sélection pour le festival "Alfred Schnitke : musique et cinéma" et du festival de Varna (Bulgarie).
Dans le cadre de son activité d'enseignant, il a fait une conférence à l'exposition "CPS-2016" : "Comment survivre si on vit en enfer et sans argent".
En 2017, Ilya Cherstobitov fait ses débuts de cinéaste. Il réalise le court-métrage "Les Pas" sur un jeune homme désoeuvré et sa soeur aveugle. Plus exactement, au contraire, sur une jeune fille aveugle, curieuse et pleine de vitalité, et son frère cadet qui ne remarque pas les valeurs de l'existence.
En mars 2017, il devient directeur général du Studio "X-Soul" (autrement dit "Âme mystérieuse") qui produit des fictions. Rapidement, ce studio indépendant et son réalisateur entreprennent le long métrage "Les Vacances du Président". Le tournage a lieu dans la région de Rostov-sur-le-Don puis dans les environs de Krasnodar et se terminent en Crimée. La première du film a lieu en 2018.