Чехов родился (17) 29 января 1860 года в городе Таганроге в небольшом саманном домике на Полицейской улице (сейчас — улица Чехова), в семье купца третьей гильдии, владельца бакалейной лавки Павла Егоровича Чехова и (брак с 28 октября 1854 года) Евгении Яковлевны Чеховой, урождённой Морозовой
Чехов был третьим ребёнком в семье, в которой было шесть детей (ещё одна дочка умерла рано): пять сыновей и одна дочь.
В своём письме к литератору А. И. Эртелю А. П. Чехов пишет: «Моя фамилия тоже берёт своё начало из воронежских недр, из Острогожского уезда. Мой дед и отец были крепостными у Черткова». С 1840 года Егор Михайлович Чехов работал на Ольховатском сахарном заводе А. Д. Черткова. В 1841 году дед писателя сам выкупил себя на волю, выкупив также у помещика Черткова и свою семью. Е. М. Чехов был приписан к ростовским мещанам.
Обучение Чехова началось в подготовительном классе греческой приходской школы в Таганроге с 1867 года. 23 августа 1868 года он поступил в приготовительный класс таганрогской гимназии, бывшей старейшим учебным заведением на юге России (основана в 1806 году как коммерческая гимназия, с 1866 года — классическая). В гимназии формировалось его ви́дение мира, любовь к книгам и театру; здесь он получил свой первый литературный псевдоним — «Чехонте́», которым его наградил учитель Закона Божьего Фёдор Платонович Покровский; здесь начались его первые литературные и сценические опыты. Он был оставлен на второй год в третьем классе, получив неудволетворительные оценки по арифметике и географии
Чехов-гимназист издавал юмористические журналы, в которых придумывал подписи к рисункам, писал рассказы и сценки. Первая драма «Безотцовщина» была написана им в 18 лет во время учёбы в гимназии. Этот период в жизни Чехова был важным этапом созревания и формирования его личности, развития её духовных основ, дал ему огромный материал для писательской работы. Самые типичные и колоритные фигуры появятся позже на страницах его произведений. Возможно, одной из таких фигур был и его учитель математики Эдмунд Дзержинский — отец Ф. Э. Дзержинского, будущего первого председателя ВЧК.
В 1876 году отец Чехова разорился, за долги распродал имущество в Таганроге, включая дом, и уехал в Москву, спасаясь от кредиторов. Антон остался без средств к существованию и зарабатывал на жизнь частными уроками.
В 1879 году он окончил гимназию в Таганроге, переехал в Москву и поступил на медицинский факультет Московского университета (ныне Первый МГМУ им. И. М. Сеченова), где учился у известных профессоров: Н. В. Склифосовского, Г. А. Захарьина и других. В том же году брат Антона Иван получил место учителя в подмосковном городе Воскресенске. Ему была выделена большая квартира, в которой могла бы разместиться целая семья. Чеховы, жившие в Москве тесно, приезжали на лето к Ивану в Воскресенск. Там в 1881 году Антон Чехов познакомился с доктором П. А. Архангельским, заведующим Воскресенской лечебницей (Чикинской больницей). С 1882 года, будучи студентом, он уже помогал врачам больницы при приёме пациентов. В 1884 году Чехов окончил курс университета и начал работать уездным врачом в Чикинской больнице.
В марте 1880 года, будучи студентом первого курса, Чехов поместил в журнал «Стрекоза» № 10 рассказ «Письмо к учёному соседу» и юмореску «Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.». Это был его дебют в печати.
В 1882 году Чехов подготовил первый сборник рассказов «Шалость», но он не вышел из-за цензурных трудностей. В 1884 году вышел сборник его рассказов «Сказки Мельпомены» (за подписью «А. Чехонте»).
В 1883 году стал одним из учредителей Русского гимнастического общества.
На 1885—1886 годы пришёлся период расцвета Чехова как «беллетриста-миниатюриста» — автора коротких, в основном юмористических рассказов. В то время, по его собственному признанию, он писал по рассказу в день. Современники считали, что он и останется в этом жанре, но весной 1886 года писатель получил письмо от известного русского литератора Дмитрия Григоровича, где тот критиковал Чехова за то, что тот тратит свой талант на «мелочишки». «Голодайте лучше, как мы в своё время голодали, поберегите ваши впечатления для труда обдуманного (…) Один такой труд будет во сто раз выше оценён сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам», — писал Григорович. Впоследствии к советам Григоровича присоединились Алексей Суворин, Виктор Билибин и Алексей Плещеев. В том же году в «Новом времени» появляется рассказ «Панихида» за подписью Ан. Чехов, и выходит второй сборник — «Пёстрые рассказы».
В конце 1880-х годов в манере Чехова появилась особенность, которую одни современники считали преимуществом, другие недостатком, — нарочитая бесстрастность описания, подчёркнутое отсутствие авторской оценки. Особенно этой чертой выделяются рассказы «Спать хочется», «Бабы» и «Княгиня».
В 1889 году умер брат Антона Чехова, Николай. В этом же году писатель задумывается о том, чтобы заняться «кропотливым, серьёзным трудом». Решение поехать именно на Сахалин было окончательно принято, очевидно, летом 1889 года, после обсуждения этого намерения с артисткой К. А. Каратыгиной, путешествовавшей по Сибири и Сахалину в конце 1870-х годов. Но Чехов долго скрывал это намерение даже от самых близких; сообщив о нём Каратыгиной, он попросил держать это в тайне. Раскрыл он эту тайну только в январе 1890 года, что произвело большое впечатление на общество. Усиливалось это впечатление ещё и «внезапностью» принятого решения, ведь уже весной того же года Чехов отправился в путешествие.
Путь через Сибирь занял 82 дня, за которые писатель написал девять очерков, объединённых под общим названием «Из Сибири».
С 1890 по 1895 год, по возвращении в Москву из поездки на Сахалин, Чехов поселился в небольшом двухэтажном флигеле на Малой Дмитровке. Здесь он работал над книгой «Остров Сахалин», рассказами «Попрыгунья», «Дуэль», «Палата № 6», а также встречался с писателями В. Г. Короленко, Д. В. Григоровичем, В. А. Гиляровским, П. Д. Боборыкиным, Д. С. Мережковским, В. И. Немировичем-Данченко, известными актёрами А. П. Ленским и А. И. Южиным, художником И. И. Левитаном. Флигель сохранился до нашего времени и отмечен памятной доской с барельефом писателя.
В 1894 году Чехов побывал в Париже, где стал свидетелем разгоравшегося скандала в связи с Делом Дрейфуса. Впечатлённый событиями, он ознакомился с доступными материалами и, уверившись в полной невиновности Дрейфуса, по возвращении в Россию выступил с несколькими публикациями в его защиту.
С 1892 по 1899 год Чехов проживал в подмосковном имении Мелихово, неподалёку от села Лопасня (ныне — город Чехов, где работает один из музеев писателя). За годы «мелиховского сидения» было написано 42 произведения. Позднее он много путешествовал по Европе. В 1899 году продал права на свои произведения, которые были написаны и будут написаны в течение двадцати последующих лет, книгоиздателю Адольфу Марксу за 75 тысяч рублей.
В конце 1898 года писатель купил в Ялте участок земли, где был разбит сад и построен дом по проекту архитектора Л. Н. Шаповалова. Последние годы Чехов, у которого обострился туберкулёз, для поправления здоровья постоянно жил в своём доме под Ялтой, лишь изредка приезжая в Москву, где его жена (c 1901 года), артистка Ольга Леонардовна Книппер, занимает одно из выдающихся мест в труппе образованного в 1898 году Московского Художественного театра.
6 декабря 1899 года указом императора Николая II «попечитель Талежского сельского училища Серпуховского уезда Антон Чехов» был награждён орденом святого Станислава 3-й степени, первым, «начальным» орденом в иерархии наград Российской империи для штатского лица. Как «кавалер», он должен был тем самым стать личным дворянином. Однако обращение к награждённому было сформулировано в императорском указе следующим образом: «Нашему потомственному дворянину…»; таким образом, А. П. Чехов самим этим фактом царского обращения приобрёл права потомственного дворянства и право на включение в 1-ю часть (так называемое «пожалованное, или действительное» дворянство) дворянской родословной книги Московской губернии, поскольку именно в ней имел недвижимое имение.
В 1900 году, при первых же выборах в разряд изящной словесности Отделения русского языка и словесности Академии наук, Чехов был избран в число почётных академиков по разряду изящной словесности. В 1902 году Чехов вместе с В. Г. Короленко отказался от звания академика после распоряжения императора Николая II аннулировать избрание Максима Горького в почётные академики
Долгое время считалось, что Чехов умер от туберкулёза. В истории болезни писателя, которую вёл в клинике его лечащий врач Максим Маслов, записано, что в гимназические и студенческие годы Чехов болел туберкулёзным воспалением брюшины, но «теснение в грудине» чувствовал ещё в 10-летнем возрасте. С 1884 года Чехов страдал кровотечением из правого лёгкого.
Летом 1904 года Чехов выехал на курорт в Германию. 2 (15) июля 1904 года в Баденвайлере (Баден) писатель скончался. Развязка наступила в ночь с 1 на 2 июля 1904 года. По свидетельству Ольги Книппер-Чеховой, в начале ночи Чехов проснулся и «первый раз в жизни сам попросил послать за доктором. После он велел дать шампанского. Антон Павлович сел и как-то значительно, громко сказал доктору по-немецки (он очень мало знал по-немецки): „Ich sterbe“. Потом повторил для студента или для меня по-русски: „Я умираю“. Потом взял бокал, повернул ко мне лицо, улыбнулся своей удивительной улыбкой, сказал: „Давно я не пил шампанского…“, спокойно выпил всё до дна, тихо лёг на левый бок и вскоре умолкнул навсегда».
